Geboren te Marylebone, Londen. Leonard Cyril Deighton was een Britse auteur. Zijn publicaties omvatten kookboeken en werken over geschiedenis, maar hij was vooral bekend om zijn spionageromans. Zijn geboorte vond plaats in de ziekenboeg van een armenhuis omdat het plaatselijke ziekenhuis vol was. Zijn vader was chauffeur en monteur voor Campbell Dodgson, de bewaarder van prenten en tekeningen in het British Museum; Deightons moeder was parttime kok. Destijds woonde het gezin in Gloucester Place Mews, nabij Baker Street. Deighton zei graag dat hij "opgroeide in een huis met 15 bedienden", en voegde eraan toe dat zijn ouders er twee waren. In 1940, tijdens de Tweede Wereldoorlog, was de elfjarige Deighton getuige van de arrestatie van Anna Wolkoff, een Britse onderdaan van Russische afkomst voor wie zijn moeder kookte; Wolkoff werd vastgehouden als nazi-spion en beschuldigd van het stelen van correspondentie tussen Winston Churchill en Franklin D. Roosevelt. Deighton zei dat het observeren van haar arrestatie "een belangrijke factor was in mijn beslissing om bij mijn eerste poging tot fictie een spionageverhaal te schrijven". Deighton kreeg onderwijs aan de St Marylebone Grammar en William Ellis scholen, maar werd tijdens een deel van de Tweede Wereldoorlog overgeplaatst naar een spoedschool. Na zijn schooltijd werkte Deighton als spoorwegbediende voordat hij werd opgeroepen voor de nationale dienst op 17-jarige leeftijd, die hij voltooide bij de Royal Air Force (RAF). Tijdens zijn tijd bij de RAF werd hij opgeleid als fotograaf en registreerde hij vaak plaats delicten met de Special Investigation Branch (SIB) van de militaire politie als onderdeel van zijn taken. Tijdens zijn werk bij de SIB leerde hij vliegen en werd hij een ervaren duiker. Na tweeënhalf jaar bij de RAF ontving Deighton een demobilisatiebeurs, waardoor hij kon studeren aan de Saint Martin's School of Art, waar hij een studiebeurs won voor het Royal College of Art; Hij studeerde af aan het college in 1955. Tijdens zijn studie had hij in 1951 een tijdelijke baan als patissier in de Royal Festival Hall.
Tussen 1956 en 1957 werkte hij als steward bij British Overseas Airways Corporation (BOAC) voordat hij professioneel illustrator werd. Veel van zijn werk als illustrator bevond zich in de reclame—hij werkte voor bureaus in New York en Londen—maar hij illustreerde ook tijdschriften en meer dan 200 boekomslagen, waaronder voor de eerste Britse editie van Jack Kerouacs werk On the Road uit 1957.
Tijdens een lange vakantie in de Dordogne (Zuidwestelijk Frankrijk) was, schreef hij zijn eerste roman, The IPCRESS File, die in 1962 werd gepubliceerd en een kritisch en commercieel succes was. Het boek werd al snel een commercieel succes en werd een bestseller in het Verenigd Koninkrijk, Frankrijk en de VS, met meer dan 2,5 miljoen verkochte exemplaren in drie jaar. Hij schreef verschillende spionageromans met hetzelfde hoofdpersonage, een naamloze, cynische en stoere arbeidersklasse inlichtingenofficier. In 2017 beschreef Deighton hoe hij het personage niet als een antiheld beschouwde, maar als "een romantische, onkreukbare figuur in de stijl van Philip Marlowe". Deighton beschreef de inspiratie om een arbeidersspion te gebruiken onder de in Oxbridge opgeleide leden van het establishment als afkomstig uit zijn tijd bij het reclamebureau, toen hij het enige lid van de raad van bestuur was dat niet aan Eton was opgeleid.
Tussen 1962 en 1966 was Deighton voedselcorrespondent voor The Observer en tekende hij kookstroken—zwart-wit grafische recepten met een beperkt aantal woorden. Een selectie hiervan werd in 1965 verzameld en gepubliceerd als Len Deighton's Action Cook Book, het eerste van vijf kookboeken die hij schreef. Andere onderwerpen van non-fictie zijn militaire geschiedenis.
Veel van Deightons boeken waren bestsellers en hij is gunstig vergeleken met zowel zijn tijdgenoot John le Carré als zijn literaire voorgangers W. Somerset Maugham, Eric Ambler, Ian Fleming en Graham Greene. Deightons fictieve werk wordt gekenmerkt door complexe narratieve structuren, uitgebreid onderzoek en een sfeer van waarheidsgetrouwheid.
Verschillende van Deightons werken werden bewerkt voor film en radio. Films zijn onder andere The Ipcress File (1965), Funeral in Berlin (1966), Billion Dollar Brain (1967) en Spy Story (1976). In 1988 produceerde Granada Television de miniserie Game, Set and Match, gebaseerd op zijn gelijknamige trilogie, en in 1995 zond BBC Radio 4 een realtime dramatisering uit van zijn roman Bomber uit 1970. Het werd in Anthony Burgess' werk Ninety-Nine Novels uit 1984 genoemd als een van de 99 beste romans in het Engels sinds 1939. Bomber, het derde album van de rockgroep Motörhead, is naar de roman vernoemd, omdat de zanger van de band, Lemmy, het voorlas op het moment dat ze het album opnamen.
Deighton trouwde in 1960 met de illustrator Shirley Thompson. Het paar scheidde in 1976, nadat ze meer dan vijf jaar niet samen hadden gewoond. Hij verliet Groot-Brittannië in 1969 en woonde sindsdien in het buitenland, onder andere in Ierland, Oostenrijk, Frankrijk, de VS en Portugal. Hij woonde een tijdlang in Blackrock, County Louth, waar hij in februari 1980 trouwde met Ysabele, geboren de Ranitz, de dochter van een Nederlandse diplomaat. Het paar kreeg twee zonen.
In 2016 was Deighton met pensioen gegaan met schrijven. Overleden op 97-jarige leeftijd in zijn huis op Guernsey (Kanaaleiland).